Das am häufigsten vorkommende Katechin im Tee
Namen | |
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IUPAC-Name [(2 R 3 R ) - 5,7-Dihydroxy-2- (3,4,5-trihydroxyphenyl) chroman-3-yl] 3,4 , 5-Trihydroxybenzoat | |
Bevorzugte IUPAC-Bezeichnung (2 R 3 R ) - 5,7-Dihydroxy-2- (3,4,5-trihydroxyphenyl) -3,4-dihydro-2 H -1-Benzopyran-3-yl-3,4,5-trihydroxybenzoat | |
Andere Namen (-) - Epigallocatechin-Gallat | |
Bezeichner | |
ChEBI | |
ChEMBL | |
ChemSpider | |
ECHA-InfoCard | 100.111.017 |
MeSH | Epigallocatechin + Gallat |
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Eigenschaften | |
C 22 H 18 O 11 | |
Molmasse | 458,372 g / mol |
Aussehen | |
löslich (33,3-100 g / l) [ vage ] [1] | |
Löslichkeit | löslich in Ethanol, DMSO, Dimethylformamid [1] bei etwa 20 g / l [2] |
Sofern nicht anders angegeben, sind Daten für Materialien in ihrem Standardzustand angegeben (bei 25 ° C [77 °F]100 kPa). | |
Verify (Was ist ?) | |
Infobox-Referenzen | |
Epigallocatechingallat ( EGCG ), auch bekannt als epigallocatechin-3-gallat ist der Ester von Epigallocatechin und Gallussäure und ist eine Art Katechin.
EGCG, das am häufigsten vorkommende Catechin im Tee, ist ein Polyphenol, das aufgrund seines Potenzials zur Beeinflussung der menschlichen Gesundheit und von Krankheiten in der Grundlagenforschung steht. EGCG wird in vielen Nahrungsergänzungsmitteln verwendet.
Nahrungsquellen [ edit ]
Tee [ edit ]
In den getrockneten Blättern des grünen Tees (19659056) findet man einen hohen Gehalt. 7380 mg pro 100 g), weißem Tee (4245 mg pro 100 g) und in geringerer Menge schwarzem Tee (936 mg pro 100 g). [3] Bei der Herstellung von schwarzem Tee werden die Catechine meistens über Theaflavine und Thearubigine umgesetzt Polyphenoloxidasen. [ which ] [4]
Other [ edit
Spurenmengen finden sich in Apfelhaut, Pflaumen, Zwiebeln, Haselnüssen, Pekannüssen und Johannisbrotpulver (bei 109 mg pro 100 g). [3]
Bioverfügbarkeit [ edit ]
Bei oraler Einnahme hat EGCG selbst bei einer täglichen Einnahme, die 8-16 Tassen entspricht, eine schlechte Resorption von grünem Tee eine Menge, die nachteilige Wirkungen wie Übelkeit oder Sodbrennen verursacht. [5] Nach Verbrauch erreichen die EGCG-Blutspiegel innerhalb von 1,7 Stunden. [6] Die Halbwertzeit des absorbierten Plasmas beträgt ~ 5 Stunden, [6] jedoch mit einem Großteil des unveränderten EGCG über 0 bis 8 Stunden in den Urin ausgeschieden. [6] Methylierte Metaboliten scheinen längere Halbwertszeiten zu haben und treten bei 8-25fachen Plasmaspiegeln von nicht metabolisiertem EGCG auf. [7]
Research edit ]
In der Grundlagenforschung gut untersucht, hat EGCG verschiedene biologische Wirkungen in Laborstudien. [8][9][10][11] Eine Analyse der Europäischen Behörde für Lebensmittelsicherheit aus dem Jahr 2011 ergab, dass eine Ursache-Wirkungs-Beziehung nicht nachgewiesen werden konnte eine Verbindung zwischen Teekatechinen und der Aufrechterhaltung einer normalen LDL-Cholesterinkonzentration im Blut. [12] Eine Überprüfung aus dem Jahr 2016 ergab, dass hohe tägliche Dosen (107 bis 856 mg / Tag), die über vier bis 14 Wochen von menschlichen Probanden eingenommen wurden, eine geringe Abnahme des LDL hervorriefen Cholesterin. [13]
Potentielle Toxizität [ edit ]
Eine Überprüfung aus dem Jahr 2018 ergab, dass eine übermäßige Einnahme von EGCG Lebertoxizität verursachen kann. [14] Die Europäische Behörde für Lebensmittelsicherheit sagte im Jahr 2018 täglich aus Einnahme von 800 mg oder mehr Coul d erhöhtes Risiko für Leberschäden. [15] Der Grad der Toxizität variiert von Person zu Person, was darauf hindeutet, dass sie durch genetische Veranlagung und die während der Einnahmezeit gegessene Diät oder andere Faktoren potenziert wird. [16]
Regulation [ ] edit ]
Von 2008 bis 2017 veröffentlichte die US-amerikanische Gesundheitsbehörde Food and Drug Administration mehrere Hersteller Warnhinweise an Hersteller von Nahrungsergänzungsmitteln, die EGCG enthielten, wegen Verstößen gegen das Federal Food, Drug and Cosmetic Act. Die meisten dieser Briefe informierten die Unternehmen darüber, dass ihre Werbematerialien auf EGCG basierende Nahrungsergänzungsmittel für die Behandlung oder Vorbeugung von Krankheiten oder Zuständen eingesetzt haben, die dazu führen, dass sie als Arzneimittel unter dem Kodex der Vereinigten Staaten eingestuft werden [17][18][19] während sich ein anderes auf unzureichende Qualitätssicherungsverfahren konzentrierte und Kennzeichnungsverletzungen. [20] Die Warnungen wurden ausgegeben, weil die Produkte für ihre in Verkehr gebrachten Verwendungen nicht als sicher und wirksam eingestuft wurden und als "neue Arzneimittel" ohne Genehmigung gemäß dem Gesetz beworben wurden. [19]
Siehe auch edit ]
Referenzen [ edit
- ^ a b b b "(-) - Epigallocatechingallat". Chemicalland21.com .
- ^ "Produktinformationen: (-) - Epigallocatechin Gallate" (PDF) . Cayman Chemical. 4. September 2014.
- ^ a b Bhagwat, Seema; Haytowitz, David B .; Holden, Joanne M. (September 2011). USDA-Datenbank für den Flavonoidgehalt ausgewählter Lebensmittel, Release 3 (PDF) (Bericht). Agricultural Research Service, Landwirtschaftsministerium der USA. S. 2, 98–103 . 18. Mai 2015 .
- ^ Lorenz, Mario; Urban, Janka; Engelhardt, Ulrich; Baumann, Gert; Stangl, Karl; Stangl, Verena (Januar 2009). "Grüner und schwarzer Tee sind gleichermaßen starke Stimuli der NO-Produktion und Vasodilatation: Neue Erkenntnisse über Teebestandteile". Grundlagenforschung in der Kardiologie . 104 (1): 100–110. doi: 10.1007 / s00395-008-0759-3. PMID 19101751. (Abonnement erforderlich ( help )) .
- ^ Chow, H-H. Sherry; Cai, Yan; Hakim, Iman A .; Crowell, James A .; Shahi, Farah; Brooks, Chris A .; Dorr, Robert T .; Hara, Yukihiko; Alberts, David S. (15. August 2003). "Pharmakokinetik und Sicherheit von Polyphenolen aus grünem Tee nach mehrfacher Gabe von Epigallocatechingallat und Polyphenon E bei gesunden Personen". Klinische Krebsforschung . 9 (9): 3312–3319. PMID 12960117.
- ^ a b c Lee, Mao-Jung; Maliakal, Pius; Chen, Laishun; Meng, Xiaofeng; Bondoc, Flordeliza Y .; Prabhu, Saileta; Lambert, George; Mohr, Sandra; Yang, Chung S. (Oktober 2002). "Pharmakokinetik von Teekatechinen nach Einnahme von grünem Tee und (-) - Epigallocatechin-3-gallat durch den Menschen: Bildung verschiedener Metaboliten und individuelle Variabilität". Krebsepidemiologie, Biomarker und Prävention . 11 (10 Pt 1): 1025–1032. PMID 12376503.
- ^ Manach, C; Williamson, G; Morand, C; Scalbert, A; Rémésy, C (Januar 2005). "Bioverfügbarkeit und Bioeffektivität von Polyphenolen beim Menschen. I. Überprüfung von 97 Bioverfügbarkeitsstudien". Das American Journal of Clinical Nutrition . 81 (1 Suppl): 230S – 242S. doi: 10.1093 / ajcn / 81.1.230S. PMID 15640486.
- ^ Fürst, Robert; Zündorf, Ilse (Mai 2014). "Aus Pflanzen gewonnene entzündungshemmende Verbindungen: Hoffnungen und Enttäuschungen hinsichtlich der Umsetzung von präklinischem Wissen in den klinischen Fortschritt". Mediatoren der Entzündung . 2014 : 1–9. Doi: 10.1155 / 2014/146832. PMC 4060065 . PMID 24987194. 146832.
- ^ Granja, Andreia; Frias, Iúri; Neves, Ana Rute; Pinheiro, Marina; Reis, Salette (2017). "Therapeutisches Potenzial von Epigallocatechin Gallate Nanodelivery Systemen". BioMed Research International . 2017 : 1–15. Doi: 10.1155 / 2017/5813793. ISSN 2314-6133. PMC 5534279 . PMID 28791306.
- ^ Wu, Dayong; Wang, Junpeng; Pae, Munkyong; Meydani, Simin Nikbin (2012). "Grüntee-EGCG, T-Zellen und durch T-Zellen vermittelte Autoimmunkrankheiten". Molekulare Aspekte der Medizin . 33 (1): 107–118. Doi: 10.1016 / j.mam.2011.10.001. ISSN 0098-2997. PMID 22020144.
- ^ Riegsecker, Sharayah; Wiczynski, Dustin; Kaplan, Mariana J .; Ahmed, Salahuddin (2013). "Mögliche Vorteile von grünem Tee-Polyphenol EGCG bei der Prävention und Behandlung von Gefäßentzündungen bei rheumatoider Arthritis". Lebenswissenschaften . 93 (8): 307–312. Doi: 10.1016 / j.lfs.2013.07.006. PMC 3768132 . PMID 23871988.
- ^ EFSA-NDA-Gremium (EFSA-Gremium für diätetische Produkte, Ernährung und Allergien) (2011). "Wissenschaftliches Gutachten zur Begründung der gesundheitsbezogenen Angaben im Zusammenhang mit Camellia sinensis (L.) Kuntze (Tee), einschließlich Catechinen in grünem Tee, und zur Verbesserung der endothelabhängigen Vasodilatation (ID 1106, 1310), Aufrechterhaltung des normalen Blutdrucks". EFSA Journal . 9 (4): 2055. doi: 10.2903 / j.efsa.2011.2055.
- ^ Momose Y; et al. (2016). "Systematische Überprüfung von grünem Tee Epigallocatechingallat bei der Senkung des Lipoprotein-Cholesterinspiegels von Menschen mit niedriger Dichte". Int J Food Sci Nutr . 67 (6): 606–13. Doi: 10.1080 / 09637486.2016.1196655. PMID 27324590.
- ^ Hu, J; Webster, D; Cao, J; Shao, A (2018). "Die Sicherheit von grünem Tee und grünem Tee extrahiert den Verbrauch bei Erwachsenen - Ergebnisse einer systematischen Überprüfung". Regulatorische Toxikologie und Pharmakologie . 95 : 412–433. doi: 10.1016 / j.yrtph.2018.03.019. PMID 29580974.
- ^ Younes, Maged; Aggett, Peter; Aguilar, Fernando; Crebelli, Riccardo; Dusemund, Birgit; Filipič, Metka; Frutos, Maria Jose; Galtier, Pierre; Gott, David; Gundert-Remy, Ursula; Lambré, Claude; Leblanc, Jean-Charles; Lillegaard, Inger Therese; Moldeus, Peter; Mortensen, Alicja; Oskarsson, Agneta; Stankovic, Ivan; Waalkens-Berendsen, Ine; Woutersen, Rudolf Antonius; Andrade, Raul J .; Fortes, Cristina; Mosesso, Pasquale; Restani, Patrizia; Arcella, Davide; Pizzo, Fabiola; Smeraldi, Camilla; Wright, Matthew (18. April 2018). "Wissenschaftliches Gutachten zur Sicherheit von Katechinen für grünen Tee". EFSA Journal . 16 (4). doi: 10.2903 / j.efsa.2018.5239.
- ^ Quinn, Tristan (2018-10-25), "Das Nahrungsergänzungsmittel, das meine Leber ruiniert hat [Tristan Quinn's article about Jim McCants]", BBC News . 2018-10-27 .
- ^ "Sharp Labs Inc.: Warning Letter" abgerufen. Inspektionen, Compliance, Durchsetzung und strafrechtliche Ermittlungen . Food and Drug Administration. 9. Juli 2008 . 15. September 2015 .
- ^ "Fleminger Inc .: Warning Letter". Inspektionen, Compliance, Durchsetzung und strafrechtliche Ermittlungen . Food and Drug Administration. 22. Februar 2010 . Abgerufen 6. Januar 2015 .
- ^ a b "LifeVantage Corporation: Warning Letter". Inspektionen, Compliance, Durchsetzung und strafrechtliche Ermittlungen . Food and Drug Administration. 17. April 2017 . 30. September 2017 .
- ^ "N.V.E. Pharmaceuticals, Inc .: Warning Letter". Inspektionen, Compliance, Durchsetzung und strafrechtliche Ermittlungen . Food and Drug Administration. 22. Juli 2013 . 30. September 2017 .
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