Procaine - Wikipedia

"Allocaine" leitet hier weiter. Es ist nicht mit Allococain zu verwechseln.

Procain ist ein Lokalanästhetikum der Aminoestergruppe. Es wird hauptsächlich verwendet, um die Schmerzen der intramuskulären Penicillin-Injektion zu reduzieren, und es wird auch in der Zahnheilkunde verwendet. Aufgrund der Allgegenwart des Handelsnamens Novocain wird Procain in einigen Regionen allgemein als Novocain bezeichnet. Es wirkt hauptsächlich als Natriumkanalblocker. ^[1] Heutzutage wird es in einigen Ländern aufgrund seiner sympatholytischen, entzündungshemmenden, perfusionssteigernden und stimmungssteigernden Wirkungen therapeutisch verwendet. ^[2]

Procain wurde erstmals 1905 synthetisiert. 19659005] kurz nach Amylocain. ^[4] Es wurde von dem deutschen Chemiker Alfred Einhorn gegründet, der der Chemikalie den Handelsnamen Novocaine gab, aus dem lateinischen nov () (Bedeutung "neu") und -Cine ein gemeinsames Ende für Alkaloide, die als Anästhetika verwendet werden. Es wurde vom Chirurgen Heinrich Braun in die medizinische Anwendung gebracht. Vor der Entdeckung von Amylocain und Procain war Kokain ein häufig verwendetes Lokalanästhetikum. ^[5] Einhorn wünschte, dass seine neue Entdeckung für Amputationen verwendet werden sollte, die Chirurgen bevorzugten jedoch die Vollnarkose. Zahnärzte fanden es jedoch sehr nützlich. ^[6]

Pharmacology [ edit

Procainapplikation vor der Entfernung eines verfallenen Zahnes

Die Hauptanwendung für Procain ist ein Anästhetikum.

Procain wird heute seltener verwendet, da es effektivere (und hypoallergene) Alternativen wie Lidocain (Xylocain) gibt. Wie andere Lokalanästhetika (wie Mepivacain und Prilocain) ist Procain ein Vasodilatator und wird daher häufig mit Adrenalin zur Vasokonstriktion zusammen verabreicht. Die Vasokonstriktion hilft, Blutungen zu reduzieren, erhöht die Dauer und Qualität der Anästhesie, verhindert, dass das Medikament in großen Mengen in den systemischen Kreislauf gelangt, und reduziert insgesamt den Bedarf an Anästhetikum. ^[7] Im Gegensatz zu Kokain besitzt ein Vasokonstriktor nicht das Euphorikum und süchtig machende Qualitäten, die Missbrauch gefährden.

Procain, ein Esteranästhetikum, wird im Plasma durch das Enzym Pseudocholinesterase durch Hydrolyse zu Paraaminobenzoesäure (PABA) metabolisiert, die dann von den Nieren in den Urin ausgeschieden wird.

Eine 1% ige Procain-Injektion wurde zur Behandlung von mit der Venenpunktur verbundenen Extravasationskomplikationen (zusammen mit feuchter Hitze, Steroiden und Antibiotika) empfohlen. Es wurde ebenfalls zur Behandlung von versehentlichen intraarteriellen Injektionen (10 ml 1% Procain) empfohlen, da es zur Linderung von Schmerzen und Gefäßkrämpfen beiträgt.

Procain ist ein gelegentlicher Zusatzstoff für illegale Drogenkonsumenten wie Kokain. MDMA-Hersteller verwenden Procain auch als Zusatz in Verhältnissen von 1: 1 bis 10% MDMA mit 90% Procain, was lebensbedrohlich sein kann. ^[8]

Nebenwirkungen [] ]. 19659019] Die Anwendung von Procain führt zu einer Depression der neuronalen Aktivität. Durch die Depression wird das Nervensystem überempfindlich, es entsteht Unruhe und Schütteln, was zu leichten bis schweren Krämpfen führt. Tierstudien haben gezeigt, dass die Verwendung von Procain zu einem Anstieg des Dopamin- und Serotoninspiegels im Gehirn geführt hat. ^[9] Andere Probleme können aufgrund unterschiedlicher Toleranz gegenüber der Procain-Dosierung auftreten. Nervosität und Schwindel können aus der Erregung des Zentralnervensystems resultieren, die bei Überdosierung zu Atemstillstand führen können. Procain kann auch eine Abschwächung des Myokards verursachen, die zu einem Herzstillstand führt. ^[10]

Procain kann auch allergische Reaktionen verursachen, die zu Atemproblemen, Hautausschlägen und Schwellungen führen. Allergische Reaktionen auf Procain reagieren normalerweise nicht auf Procain selbst, sondern auf seinen Metaboliten PABA. Allergische Reaktionen sind in der Tat recht selten, es wird geschätzt, dass eine Inzidenz von 1 von 500.000 Injektionen vorliegt. Ungefähr einer von 3000 weißen Nordamerikanern ist homozygot (d. H. Hat zwei Kopien des abnormalen Gens) für die häufigste atypische Form des Enzyms Pseudocholinesterase ^[11][12] und hydrolysiert keine Esteranästhetika wie Procain. Dies führt zu einem längeren Zeitraum hoher Anästhetika im Blut und zu erhöhter Toxizität. Bestimmte Bevölkerungen in der Welt wie die Vysya-Gemeinschaft in Indien haben jedoch häufig einen Mangel an diesem Enzym. ^[12]

Synthesis [ edit

Procain kann auf zwei Arten synthetisiert werden.
Die erste besteht aus der direkten Reaktion des 4-Aminobenzoesäureethylesters mit 2-Diethylaminoethanol in Gegenwart von Natriumethoxid.

Die zweite besteht darin, 4-Nitrotoluol zu 4-Nitrobenzoesäure zu oxidieren, die weiter umgesetzt wird mit Thionylchlorid wird das resultierende Säurechlorid dann mit 2-Diethylaminoethanol zu Nitrocain verestert. Schließlich wird die Nitrogruppe durch Hydrierung über Raney-Nickelkatalysator reduziert.

Siehe auch [ ]

. Referenzen [

1. . ^ DrugBank - Anzeige der Medikamentenkarte für Procain (DB00721) Datum der Aktualisierung 2009-06-23
   


2. ^ JD Hahn-Godeffroy: Procain-Reset: Ein Therapiekonzept zur Behandlung chronischer Erkrankungen, Schweiz Z Ganzheitsmed 2011; 23: 291–296 (DOI: 10.1159 / 000332021)
   


3. ^ Ritchie, J. Murdoch; Greene, Nicholas M. (1990). "Lokalanästhetika". In Gilman Alfred Goodman; Rall, Theodore W .; Nies, Alan S .; Taylor, Palmer. Goodman und Gilmans The Pharmacological Basis of Therapeutics (8. Ausgabe). New York: Pergamon Press. p. 311. ISBN 0-08-040296-8.
   


4. ^
   R. Minard, "Die Herstellung des Lokalanästhetikums Benzocain durch eine Veresterungsreaktion", adaptiert aus Einführung in organische Labortechniken: Ein Mikroskalenansatz Pavia, Lampman, Kriz & Engel, 1989. Überarbeitet 10 / 18/06
   


5. ^ Ruetsch, YA, Böni, T. und Borgeat, A. "Vom Kokain zum Ropivacain: Die Geschichte der Lokalanästhetika." Aktuelle Themen in der medizinischen Chemie, 1 (3), 2001, p. 175-182.
   


6. ^ Drucker, P (Mai 1985). "Die Disziplin der Innovation". Harvard Business Review . 3 : 68. Der Artikel wurde später in einer Ausgabe von August 2002 "Best of Harvard Business Review" nachgedruckt und ist kostenlos online abrufbar.
   


7. ^ Sisk AL. Vasokonstriktor in Lokalanästhesie für die Zahnheilkunde. Anesth Prog. 1992; 39: 187–93.
   


8. ^ http://www.ecstasydata.org/search.php?substance1=2023
   


9. ^ Sawaki, K. und Kawaguchim, M. Einige Zusammenhänge zwischen Procain-induzierten Krämpfen und Monoamiden im Rückenmark von Ratten ". Japanese Journal of Pharmacology, 51 (3), 1989, p. 369-376.
   


10. ^ https://www.drugs.com/pro/novocain.html - Offizielle FOC-Informationen von Novocain. Aktualisiert (08/2007)
    


11. ^ Ludwig Ombregt (2013). "Procain: Grundsätze der Behandlung". Science Direct.
    


12. ^ ^{a b} "BUTYRYLCHOLINESTERASE". 19459014 OMIM . 4. September 2015 .
    


13. ^ Einhorn, A .; Fiedler, K .; Ladisch, C .; Uhlfelder, E. (1909). "Über p-Aminobenzoësäurealkaminester". Justus Liebigs Annalen der Chemie . 371 (2): 142. doi: 10.1002 / jlac.19093710204.
    


14. ^ Alfred Einhorn, Höchst Ag U.S. Patent 812,554 DE 179627 DE 194748
    

Weiterführende Literatur

• J.D. Hahn-Godeffroy: Wirkungen und Nebenwirkungen von Procain: was ist gesichert ?. Komplement. integr. Med. 02/2007, 32-34.


• A. Einhorn, K. Fiedler, C. Ladish, E. Uhlfelder. Justus Liebigs Annalen der Chemie 371, 125, 131, 142, 162 (1910).


• Einhorn, M. Lucius, US. Patent 812,554 (1906).


• M. Lucius, DE 179627 (1904),


• M. Lucius, DE 194748 (1905).